通常情況下，側著睡膝蓋放在膝蓋上特別疼可能與外傷、風濕性關節炎、滑囊炎等因素有關，需對癥治療。具體分析如下：
1.外傷：如果患者的膝蓋受到外傷，可能會出現側著睡膝蓋放在膝蓋上特別疼的情況，患者一般可以在醫生的指導下使用紅花油、云南白藥氣霧劑、活血止痛膠囊等藥物進行治療。
2.風濕性關節炎：風濕性關節炎是一種變態反應性疾病，患者可能會出現關節紅腫、疼痛等癥狀，所以側著睡膝蓋放在膝蓋上特別疼可能與風濕性關節炎有關。患者一般可以在醫生的指導下使用塞來昔布膠囊、布洛芬緩釋膠囊、阿司匹林腸溶片等藥物進行治療。
3.滑囊炎：滑囊炎一般是指滑囊出現炎癥，通常表現為局部腫塊、疼痛、肢體活動受限等，所以側著睡膝蓋放在膝蓋上特別疼可能與風濕性關節炎有關。患者一般可以通過跟骨后結節切除術、楔形截骨術等手術進行治療。