同房兩次是否會懷孕需要依據多種因素判斷，如果處于排卵期且無避孕措施則有懷孕可能，如果不在排卵期或采取了有效避孕可能不會懷孕。
懷孕是精子與卵子結合形成受精卵并在子宮著床的過程，如果女性在同房時正處于排卵期，成熟的卵子排出后在輸卵管壺腹部等待受精，此時精子進入生殖道，就有較大機會使卵子受精，從而導致懷孕，即使只同房兩次，也可能懷孕。
如果是在安全期同房，沒有卵子排出，精子無法與卵子相遇，可能不會懷孕此外，若在同房過程中采取了有效的避孕措施，如使用避孕套、口服避孕藥等，也能降低懷孕概率。
若暫無生育計劃，女性應做好避孕措施，可選擇適合自己的可靠避孕方法。