在性生活中，是否會發生懷孕主要取決于是否存在精子與卵子結合的機會。正常的受孕過程需要精子成功進入女性生殖道，并最終與卵子結合形成受精卵。
在您描述的情況下，男方穿著內褲和運動褲，女方則穿著內褲、長毛襪和裙子。這種情況下發生的射精屬于體外射精，精子并未直接進入女性體內或接觸到陰道環境。
一般來說，這種行為不會導致懷孕。因為精子需要通過陰莖插入到女性生殖道內才有可能成功受孕，而隔著衣物的射精無法讓精子接觸到卵子所在的輸卵管。
不過，為了更好地進行性健康保護，建議采取有效的避孕措施。常見的避孕方式包括使用安全套、口服避孕藥等方法，這些都能有效避免意外懷孕的發生。
同時，無論選擇哪種避孕方式，都應確保正確使用，并定期檢查其有效性，以保障您的生殖健康和安全性行為。